Чајниче се помиње још давне 1477.године, као мала варош кроз коју пролазе путеви од југа према истоку и обратно, те од тада почиње биљежити своју историју. Према турским „тефтерима“, који се до данас у оригиналу чувају у Истамбулу, 1477.године, дакле 14 година послије пада Босне, пазар Чајниче је имао 190 обитељи и 5 не ожењених становника. До 1572.године Чајниче је било у саставу Херцеговачког санџака, а тек 1582. године помиње се као самостални“ кадилук“.

           Према неким старим записима из времена Турске владавине, Чајниче је наводно добило име по води ( Чајниче – на персијском језику значи „добра вода“), по другим записима Чајниче потиче из времена старог Рима и Грчке ( Римски и Грчки војници су чекали у Чајничу „очајнички“, да продје зима и да наставе пут даље. Најреалније је да Чајниче носи име из средњег вијека, када су кроз Чајниче пролазили путнички каравани, те су у Чајничу правили паузе од пута, одмарали се и пили вруће чајеве да се загрију (чај – Чајниче).

           На 15. км Од Чајнича 1389. године подигнут је средњовјековни град – замак Самобор ( код Медјурјечја ), а подигао га је Сандаљ Хранић ( 1370 – 1435 ). Самобор је био љетна резиденција војводе Сандаља, а касније и његовог синовца Херцег Стјепана Вукчић Косаче.

         У Чајничу су се стољећима заустављали трговци на путу нка Дубровнику, Скопљу, Нишу и Цариграду. На мјестима гдје се налазе хотели „Чајниче“ и „Орјент“, налазили су се ханови и караван сараји, који су служили за преноћиште кирајџија и њихових каравана. Ту су долазили и Чајничани на разговор и кафу, те су ту слушали вијести, које су доносили ови људи из далека.

          „ Историја Чајнича казује и да је овај градић још давне 1873. године добио „телефонску централу“, 1929. године електричну енергију, а 1935. године клинику за плућне болести“.

1233614 10200991822252520 1449435880 n
 
 Испред хотела „Чајниче“ 1903. године, било је клизалиште на коме су клизале Аустријске даме, а 1936. године, на истом клизалишту је одиграна и прва хокејашка утакмица на Балкану. За вријеме Аустро – Угарске, изградјено је и шеталиште кроз Цицељ, које је нарочито недељом било једно велико шеталиште и излетиште. Ту се свирала војна музика и то на платоу званом „Променада“ са почетком у 12 часова.. Након одласка окупатора, одржавање Цицеља преузело је Спортско друштво „Соко“ које је направило још три , четири стазе. У Чајничу је испред хотела „Чајниче“ формирана и Друга пролетерска ударна бригада, 1.марта 1942. године.

Посебан значај за Чајниче и његову историју имају и вјерске градјевине : Чајничка Црква Успења Пресвете Богородице у којој је смјештена Чудотворна икона Пресвете Богородице „Чајничка Красница“, затим џамије Синан бегова џамија и Мир – Мухамедова као и католичка црква Светог Бенедикта.